Una de las formas más interesantes e innovadoras en que se han promocionado el sitio web de Microsoft y el sitio web de MSN es a través de una serie de programas denominados "Content Crazy Show". Esto ha sido producido en sociedad con el comediante y actor Jesse James. Este es un enfoque único del sitio web para promover la empresa y sus productos en Internet. El espectáculo es creado por Jesse James, quien desempeña el papel de un experto en el campo del marketing en Internet. El contenido de este programa ha sido creado para dirigirse a personas del mercado interesadas en obtener mucha información sobre los productos y servicios ofrecidos por Microsoft.
Content Crazy Show tiene varias categorías diferentes, a las que se puede acceder desde la página principal. Desde aquí, uno puede encontrar fácilmente varios programas en varios géneros, todos dirigidos a un nicho de mercado específico. Cada uno de estos programas es presentado por una celebridad diferente. En el pasado, algunos de estos programas incluían celebridades de Microsoft, pero fueron descontinuados tan pronto como surgió la compañía. Sin embargo, ahora Microsoft ha recuperado el mismo nombre y las mismas estrellas para albergar algunos de estos programas. La idea del Content Crazy Show es que la gente hable de la empresa en Internet, por eso la empresa siempre está muy involucrada en el programa.
El Content Crazy Show también ha lanzado muchas otras campañas promocionales en las últimas semanas. El primero fue un concurso, en el que los visitantes que ganaran la oportunidad de ganar una Xbox 360 gratis serían enviados a un programa de juegos en vivo presentado por Jesse James. El segundo fue un concurso en el que los visitantes que ingresaran al sitio web y se registraran tendrían la oportunidad de ganar una copia gratuita de Microsoft Office 2020. El tercero es la nueva campaña de promoción de películas de Microsoft. La compañía va a hacer una película, protagonizada por Jesse James, y se lanzará en el sitio de películas de la compañía. Hay muchas más promociones emocionantes que se verán en los próximos días. En lo que respecta a estos, hay que vigilar de cerca el sitio web y las campañas de marketing.